歲寒三友，指松、竹、梅三種植物。因這三種植物在寒冬時節仍可保持頑強的生命力而得名，是中國傳統文化中高尚人格的象征，傳到日本后又加上長壽的意義。歲寒三友也逐漸演變成為雅俗共賞的吉祥圖案，流傳至今。

紅梅（啟功題）

   梅，在暗雪下悄然來到人間，白雪皚皚之中也能看見她的身影，將雪掩映地如小姑娘的臉一樣，紅得有些害羞。小小的花朵，密密的蕾，散發著一股奇香。似乎是冬日里的西施，為冬天增添了無窮的春色。董壽平擅梅花，董氏梅花，早年師承元代王冕，中年以后則以寫生入手。他曾非常仔細地觀察梅花的生長過程，然后加以表現。無論墨梅粉梅，也無論疏密濃淡，各個階段都有獨到面目，人稱“董梅”。董氏自上世紀50年代起開始畫粉梅，其粉梅用褐色宣紙作畫，或用灑金紙創作，并自調多種顏料，工作繁多，所以董壽平的粉梅基本沒有尺幅較大的作品。

竹石圖

   熟悉董壽平的人都知道“董梅”、“壽平竹”、“壽平松”、“黃山巨擘”這董式四絕，而其中最讓董壽平聞名于世的當屬“壽平竹”。古往今來，以畫竹聞名的畫壇名家屢見不鮮，但董壽平卻風格迥異，匠心別具。其筆下的竹子風格鮮明，又不悖古法，筆法自然，一氣呵成，同時還能夠品味出一種謙和醇厚的儒士風范，近現代畫家中無人能出其右，故有“壽平竹”之稱。啟功先生尤其欣賞董畫竹的用筆：“我常在董老畫的墨竹作品前近看遠看，總覺得他畫的枝枝葉葉都是書法的點畫，而整體卻是一片竹林，他善于將書法融于繪畫之中。

蒼松（啟功題詩）

   除了梅竹外，蒼松題材作品也是董壽平的強項。董壽平筆下的松與古人有所不同，與今人亦相異。其特點是筆勢雄勁，松葉隨意點筆，極見功力；枝虬干曲，雄健蒼拙，破頑石而生，迎風雪而立，因此獲得“壽平松”美名，深受藏家喜愛。在今年的秋拍中，一幅董壽平的《松瀑圖》，從幾十萬叫到上千萬，最終以1058萬元的高價成交，分外引人注目。
   大師董壽平的作品繪畫風格獨特明顯，藝術價值極高。他的畫風清新典雅，逸筆淡墨，流溢出清芬沁人的書卷氣息。著名藝術家范曾曾經撰文說：“只有那些血樣豐富、內質卓絕的人物，才能當得起文人畫之雅號。每每面對董壽平先生的作品，無論是崔嵬的黃山、碧翠的修竹、清幽的慈蘭和傲骨的寒梅，都能感受到心靈的顫動。在陶醉之中，我們分明悟到了文人畫的真髓。”