根據藝術家曾梵志的藝術創作歷程，可以分為：協和醫院系列時期、面具系列時期、面具之后的肖像系列時期、亂筆系列時期等。尤其面具系列成為了曾梵志的標志性作品，而在2001年之后，曾梵志試圖擺脫大眾對他的固有印象，因此又創作了一系列摘下“面具”標志的肖像作品。

　
　　曾梵志《協和醫院系列之三》

　　1.協和醫院系列時期（1987年——1994年）
　　1987年，23歲的曾梵志終于如愿成為湖北美院油畫系8名新生之一。在美院，受德國表現主義的影響，曾梵志與蘇派教學漸行漸遠，課余創作那些日后被評價為“帶有啟示性表現主義色彩”的畫作。曾梵志大學三年級時創作了《憂郁的人》。這幅同學的肖像畫，讓曾梵志學會了如何用自己的感情去表達自己所要描繪的對象，記錄了曾梵志藝術發展的轉變。在《協和醫院》系列表現性的筆觸中，把隱藏著的血腥與危險透露出來。作品流露出的曾梵志對人生的悲觀，除了施虐與受虐的形象暗示，主要是通過表現性的筆觸和血腥、冷酷的色彩感覺表現出來的。此后曾梵志的作品中血腥的肉色在畫面中的比例愈來愈大，筆觸的表現性愈加呈現一種撕裂和神經質狀。協和醫院系列曾上拍10件（次），1件（次）流拍，3件作品曾重復上拍。其中曾梵志1992年創作的《協和醫院系列之三 （三聯屏）》在香港佳士得2005年春拍上拍出114萬港元，8年之后在香港佳士得2013春拍上又以1.13億港元的價格成交，8年翻了100倍。在曾梵志作品的TOP10中位居第二。此外，該系列作品中還有2件（次）作品曾成交過千萬元。

　　曾梵志《最后的晚餐》

　　2.面具系列時期（1994年——2001年）
　　《面具》系列源于他在一個完全不認識的地方里的孤獨寂寞，觀察在北京這處充滿著社會規范的社會中人的一種新“面孔”。我們仿佛可感受到面具背后下的矛盾，更可從畫中刻意突顯的陰影可知，作品表面雖呈現出一片樂也融融的景象，但在作品背后卻隱藏著緊張與不安。他們的真實情感被完全隱藏在面具之下，表現了現今中國社會急劇轉型環境中的浮面與虛假。“面具”一度成為曾梵志的藝術標簽，經過面具偽裝的人物，內心透露的卻是孤獨、疏遠以及冷漠。在曾梵志各系列作品中，面具系列上拍數量最多，共上拍88件（次），78件（次）成交，9件作品曾重復上拍，均有不同程度的增長，曾梵志2000年創作的《面具系列》在北京保利2013秋拍以2277萬元成交，7年增長了近7.3倍（2006年北京華辰曾拍出27.5萬元）。在39件（次）過千萬元成交的拍品中，面具系列作品有27件（次）。其中，曾梵志2001年創作的《最后的晚餐》在香港蘇富比2013春拍以1.8億港元成交，約合人民幣逾1.42億元，創藝術家個人拍賣紀錄。

　　曾梵志《肖像系列》

　　3.面具之后的肖像系列時期（2001年——2004年）2001年，曾梵志做了展覽《面具之后》，可以看作是他的轉型期。曾梵志稱不愿意像一部分藝術家那樣，利用青春期爆發式的狂熱挖空自己的才華，隨之進入暮氣沉沉的平庸階段。此后曾梵志創作了《毛主席》系列、《肖像》系列等，其中有3件作品曾重復上拍，1件作品的價格在3年間增長了28.66%，另外2件品均在第一次流拍，第二次成交。曾梵志此時期的作品在二級市場幾乎沒有成交過千萬元的，有很大的市場潛力。

　　曾梵志《安迪?沃霍爾不遠萬里來到中國》

      4.亂筆系列時期（2004年——至今）
　　2002年曾梵志的創作開始發生轉變，之后其右手受傷，不得不改用左手畫畫。左手運筆自然難以達到右手嫻熟的控制能力，在創造新方向的同時又不斷的出錯破壞畫面，越是試圖去修改這些錯誤，反而造成新的錯誤，這是在正常的右手思維中難以出現的。曾梵志在這個整體中發現了破壞的力量，干脆徹底用這種方式來創作，就是之后的“亂筆”風格。亂筆風格從2004年成熟，借助畫筆的隨意性和控制性兩方面的相互抵制，亂筆系列抓住了力量、自由度于一體的特征。此后曾梵志創作了《亂草》系列、《風景》系列、《天空》系列、《安迪?沃霍爾》系列等等，也包括在北京香格納展出的四件《從1830年至今》系列作品。此時期作品有11件（次）曾重復上拍，均有不同程度的上漲。其中一件曾梵志2005年創作的《天空》系列作品4年增長了3.4倍。另外，曾梵志2005年創作的《安迪?沃霍爾不遠萬里來到中國》在香港佳士得2014春拍中以1450萬元成交。
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