蔡康永投資藝術品達10年，收藏最多的是以搞爆破藝術聞名的藝術家蔡國強的20幅作品，2人合作的《招財平安符》，讓他賺超過50萬元臺幣，其中投資報酬率最高的收藏品如今已漲10倍，賺2700萬元臺幣，但他說：“我還沒賣，所以擁有的只是紙上富貴。”

　　2005年3月蔡康永與蔡國強合作，在購物臺拍賣蔡國強以火藥炸上海舊鈔的作品《招財平安符》，60幅在15分鐘內全部賣光，1幅售價9.9萬元臺幣，搶買者有張小燕、富邦文教暨慈善基金會執行長陳藹玲等人。最近蔡康永在北京拍賣市場看到該項作品，售價是14.3萬元人民幣，兩年漲6倍，漲幅驚人。

　　蔡康永收藏的第1幅作品是蔡國強“炸了1艘飛在天空的小船”草稿，當時買價12萬臺幣，如今漲了20倍。他收藏的蔡國強作品中，投資報酬率最高者，是1幅如墻壁般大小的作品，當時買價約300萬臺幣，如今已漲10倍，價值3000萬臺幣，增值2700萬臺幣，但他都沒賣，笑說擁有的只是紙上富貴。

　　蔡康永也有眼光不準的時候，他曾花十幾萬臺幣買新興畫家的作品，但這位畫家后來在畫壇消失，所以作品最后“一毛不值”。蔡康永說：“幸好這種情況只發生過兩次。”他偏好畫風奇特的藝術品，日前賣掉父親收藏的舊水墨畫，“我不喜歡，也占地方，沒以賺錢考慮就賣了”，1幅只賣1至2萬臺幣，賣出50幅約100萬臺幣。