張曉剛的繪畫題材確實不大：老照片里那張瓜子臉和中山裝、照片上的光斑和紅墨水痕跡、刷成綠色的墻圍，還有發著光的燈泡、糾纏在一起的電線、突兀的喇叭……但他的確是中國當代藝術無法回避的一個人。他曾是“85新潮美術運動”的成員；2008年，張曉剛以3．01億元的總成交額取代吳冠中，成為公開拍賣市場作品總成交額最高的中國在世藝術家；他畫的那張沒有表情的“記憶中的中國人的臉”成為《20世紀中國藝術史》的封面。就像他善于運用的那些符號一樣，他自己也已成為符號。
張曉剛早年的大部分經歷可以被視作一種“集體經驗”：出生于“大躍進”時期、“文革”時父母被隔離審查、高中畢業后下鄉插隊，隨后考入重慶四川美術學院繪畫系油畫專業77級，這樣說還太抽象，換個說法，他與羅中立、何多苓是同學。
這段“成功前史”已經被媒體說得太多了，以至于回憶起1980年代的“邊緣化”時，他也只是輕描淡寫?！?0年代那時，你驕傲，我比你更驕傲。去美協開會或者參加展覽，他們說你的畫怎樣怎樣，你會馬上反對他?！迸c羅中立的《父親》在1980年代即得到認可相比，那時的張曉剛算不上“成功”。
1992年是張曉剛在文化上“最絕望的一年”。這一年他沒有畫畫，也沒有參加任何展覽。6月，他到德國交流，那個時期他天天去博物館和美術館，“看完了在那發呆。太偉大了，我可能畫不出來?！?個月后，他“帶著絕望的心情回到中國”。1994年，以母親為創作原型的《大家庭》系列誕生，他說，“這是我的一次革命”。
“我回來后，才第一次認認真真地看中國人的臉。原來在學校里畫素描，是古希臘的石膏像；畫油畫，腦子里默念的是印象派的色彩關系。當你真的看中國人的臉時，怎么也找不到對比色，就是一塊黃臉。你去找它的結構關系，沒有，中國古代繪畫已經把它表達得很充分了。中國傳統文化在我們這一代身上特別少，所以得補課。之后慢慢找到自己文化資源的東西。”剛畫出《大家庭》時，張曉剛“特別興奮”，每天可以工作12個小時，“那種文化的感覺終于落在實地上了”。
機會來了。1994年7月，張曉剛創作完成四幅《大家庭》組畫作品，并應邀參加巴西第22屆圣保羅雙年展，獲銅質獎。批評也來了。他的作品色調是冷灰色的，那些人物穿著中山裝戴著紅領巾坐得端端正正面無表情，有人說這是“討西方人的好”。
“咱們習慣性地要談西方、東方，我現在甚至懷疑有沒有個西方，你把西方想成一個標準，你是一個學生，總是往那個標準靠攏，很像的時候又擔心別人說你是后殖民。整個80年代，咱們通過閱讀在了解西方，覺得西方代表人類高層次的東西。1992年我真正到了西方后，看多了，中國人的意識起來了，開始尋找自己的根，自己藝術的資源。中國藝術傳達的東西和西方藝術不一樣，我們身上有三種血，東方、西方和社會主義的。這是逃不掉的。”張曉剛說。
10年后，當代藝術市場的泡沫隨之而來，張曉剛的畫作在國際拍賣市場上動輒上千萬，被形容為“天價”。他的經紀人冷林說，這些高價和張曉剛本人沒有關系，“那些都是他10年前被人買走的作品了，市場和藝術家本身沒有多大的關系。他對這些更清醒一些，市場對他來說是一種壓力，接下來應該怎么走，怎么不讓人失望？”開幕式現場，他不得不第N次回答著“此次作品突破在哪兒”的問題，“我沒有想過要做一個前衛的藝術家，我只是想真實地表達自己。”他說。
二十幾年過去，“成功”的定義已經發生變化。1989年，當張曉剛還是四川美院一個教師時，他的作品入選中國現代藝術大展得以在中國美術館展覽，那時他覺得“終于成功了”；2009年，當他在個展開幕式上被問到作品亮相中國美術館“匯報展”一事時，“聽說了”，他用這三個字濃縮了一切。
他的作品都與歷史有關，“我對當下沒興趣，我也不懂那些牌子。我喜歡那些已經過去了、有距離感的東西?！彼麑κ袌鲆膊幻舾?，“我相信那個古老的傳說，首先貨要好，才能賣得好。”直到現在，他還經常與冷林在一起討論“中國當代藝術怎么走”這樣宏大得似乎只屬于80年代的話題。最近，他終于學會上網了——為了下載他喜歡的外國搖滾樂，可還是不行，網上那些歌曲的音質在他聽來都太差了。
從80年代一路走來，就像張曉剛在“日記”中寫到的那樣，“我們的工作室越來越大了，我們的展覽越來越多了，我們的飯局越來越豪華了”，與此同時，“我們的思念越來越淺了，遺忘能力越來越強了，孤獨越來越深了，記憶越來越短了，我們的過去越來越遠了”。眼下，張曉剛正籌劃將1980年代至1990年代和朋友的通信結集出版，“那個時代過去了，我想把記憶撿起來，對自己也算一種交代。我一直都很懷舊?！?
張曉剛個展《史記》開幕式現場，方力鈞、王廣義、岳敏君、周春芽、葉永青都來為老朋友捧場。攝影記者招呼他們湊在一起拍照。這些人都是中國當代藝術的成功者，這兩年，各種回顧當代藝術歷史的展覽和文獻中都可以找到他們的名字?！爸袊@幾十年的變化太快了。導致本來還很年輕的東西變成了一種歷史。”張曉剛說。
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