對西蒙的藝術(shù)收藏產(chǎn)生巨大影響的另一個時間段是他大學(xué)期間的一個暑假。那個暑假里他回到闊別已久的歐洲。他用了三個月的時間，在各地的美術(shù)館和博物館中流連。這位日后的富豪當時還只是一個窮學(xué)生，每天只有8美元的開銷預(yù)算。在那個時代，青年人關(guān)注世界遠遠超過關(guān)注自我。當時，思想界和文化界在醞釀著一場巨大的變革；政治的格局也陰晴不定；畢加索的作品狂受追捧；印象派的時代也才過去了沒多久。而每天8美元預(yù)算的西蒙，在歐洲的美術(shù)館里買下了藝術(shù)品的復(fù)制品。這是他作為一個收藏家的占有欲的第一次體現(xiàn)。

    現(xiàn)在，西蒙擁有數(shù)千件藝術(shù)杰作的藏品，但是他依然不滿足，因為還有上百萬件的藝術(shù)品他無法獲得。那些博物館幾乎不會出售自己的藏品，除非碰上調(diào)整藏品或者擴建計劃需要資金等原因才會出售一些藝術(shù)品。這種機會，西蒙一般不會放過。

    西蒙第一次收藏真正意義上的藝術(shù)品，是上世紀70年代。他請一位墨西哥的著名畫家，將自己父親出生的西班牙鄉(xiāng)村畫了下來。再后面一次請藝術(shù)家?guī)退嬤@樣的“命題作文”，就是女兒出生的時候。所以，西蒙說自己的收藏并不僅僅看重藝術(shù)家是不是大師、某幅畫算不算精品，他同樣看重藝術(shù)品中自己寄托的情懷。有很多收藏專家和藝術(shù)批評家喜歡批評西蒙，認為他在大量精品收藏中保留了很多平庸之作，建議他剔除這些作品。但是西蒙拒絕了，而且他語氣很憤怒。他說，這些作品才更加能夠反映他的人生、情感和彌足珍貴的回憶。那些作品，和他一起分享近40年來的收藏歷程。